նորություններ

Ալկիլ մոնոգլյուկոզիդներ

Ալկիլ մոնոգլյուկոզիդները պարունակում են մեկ D-գլյուկոզային միավոր։ Օղակաձև կառուցվածքները բնորոշ են D-գլյուկոզային միավորներին։ Ե՛վ հինգ, և՛ վեց անդամանի օղակները, որոնք որպես հետերոատոմ ներառում են մեկ թթվածնի ատոմ, կապված են ֆուրանային կամ պիրանային համակարգերի հետ։ Հետևաբար, հինգ անդամանի օղակներ ունեցող ալկիլ D-գլյուկոզիդները կոչվում են ալկիլ d-գլյուկոֆուրանոզիդներ, իսկ վեց անդամանի օղակներ ունեցողները՝ ալկիլ D-գլյուկոֆիրանոզիդներ։

Բոլոր D-գլյուկոզային միավորները ցույց են տալիս ացետալային ֆունկցիա, որի ածխածնի ատոմը միակն է, որը կապված է երկու թթվածնի ատոմների հետ: Սա կոչվում է անոմերային ածխածնի ատոմ կամ անոմերային կենտրոն: Այսպես կոչված գլիկոզիդային կապը ալկիլային մնացորդի հետ, ինչպես նաև կապը սախարիդային օղակի թթվածնի ատոմի հետ, առաջանում են անոմերային ածխածնի ատոմից: Ածխածնային շղթայում կողմնորոշման համար D-գլյուկոզային միավորների ածխածնի ատոմները համարակալվում են անընդհատ (C-1-ից C-6)՝ սկսած անոմերային ածխածնի ատոմից: Թթվածնի ատոմները համարակալվում են շղթայում իրենց դիրքի համաձայն (O-1-ից O-6): Անոմերային ածխածնի ատոմը ասիմետրիկորեն տեղակալված է և, հետևաբար, կարող է ընդունել երկու տարբեր կոնֆիգուրացիաներ: Արդյունքում ստացված ստերեոիզոմերները կոչվում են անոմերներ և տարբերվում են α կամ β նախածանցով: Ըստ անվանակարգային կոնվենցիաների՝ անոմերները ցույց են տալիս, որ գլյուկոզիդների Ֆիշերի պրոյեկցիայի բանաձևերում գլիկոզիդային կապը ուղղված է դեպի աջ երկու հնարավոր կոնֆիգուրացիաներից մեկը: Անոմերների դեպքում ճիշտ հակառակն է ճիշտ:

Ածխաջրերի քիմիայի անվանակարգում ալկիլ մոնոգլյուկոզիդի անվանումը կազմված է հետևյալ կերպ. ալկիլային մնացորդի նշանակումը, անոմերային կոնֆիգուրացիայի նշանակումը, «D-գլյուկոզ» վանկը, ցիկլիկ ձևի նշանակումը և «օզիդ» վերջավորության ավելացումը: Քանի որ սախարիդներում քիմիական ռեակցիաները սովորաբար տեղի են ունենում անոմերային ածխածնի ատոմում կամ առաջնային կամ երկրորդային հիդրօքսիլային խմբերի թթվածնի ատոմներում, ասիմետրիկ ածխածնի ատոմների կոնֆիգուրացիան սովորաբար չի փոխվում, բացառությամբ անոմերային կենտրոնի: Այս առումով ալկիլ գլյուկոզիդների անվանակարգումը շատ գործնական է, քանի որ D-գլյուկոզ մայր սախարիդի «D-գլյուկոզ» վանկը պահպանվում է ռեակցիաների բազմաթիվ տարածված տեսակների դեպքում, և քիմիական փոփոխությունները կարող են նկարագրվել վերջածանցներով:

Չնայած սախարիդների անվանացանկի համակարգվածությունը կարելի է ավելի լավ մշակել Ֆիշերի պրոյեկցիայի բանաձևերի համաձայն, որպես սախարիդների կառուցվածքային բանաձևեր, ընդհանուր առմամբ նախընտրելի են Հավորթի բանաձևերը՝ ածխածնային շղթայի ցիկլիկ ներկայացմամբ: Հավորթի պրոյեկցիաները ավելի լավ տարածական պատկերացում են տալիս D-գլյուկոզային միավորների մոլեկուլային կառուցվածքի մասին և նախընտրելի են այս աշխատության մեջ: Հավորթի բանաձևերում սախարիդային օղակին կապված ջրածնի ատոմները հաճախ չեն ներկայացված:


Հրապարակման ժամանակը. Հունիս-09-2021